Обязательно надо ориентироваться на PicKit2 или 3, потому как на малые деньги он предоставляет очень нужное средство для освоения внутрисхемный отладчик и не менее нужное анализатор логических сигналов, источник питания ваших схем от 1 до 5 Вольт. Взаимодействует во средой разработки MPLAB.
Начинать лучше с PIC18, цена не на много выше, зато примеров кода и поддержка значительно лучше. Да и сами коды обычно более читабельны под эту линейку процев.