Отверстия пересекать или использовать разные диаметры в одном паде нельзя, по причине поломки сверла при сверлении.
Я думаю возможно использовать два слоя для создания таких отверстий в основном слое рисуем пад без отверстия с металлизацией, а сверху накладываем отверстие в контурном слое линия или пад меньшего диаметра ,здесь будет ограничение диаметром фрезы которую использует производитель, меньше чем диаметр фрезы не получится. Все ли заводы это могут выполнить не знаю.